Enol


Een enol of alkenol is in de organische chemie een functionele groep. Enolen bevatten een hydroxylgroep die rechtstreeks aan een dubbele binding gebonden is. Het zijn dus gesubstitueerde derivaten van de verbinding vinylalcohol, het meest eenvoudige (doch niet isoleerbare) enol.

Inhoud

Stabiliteit


Enolen zijn in het algemeen niet stabiel: ze zijn in evenwicht met hun tautomere aldehyde of keton. Doorgaans ligt het evenwicht sterk aan de zijde van het aldehyde of keton. De reden hiervoor is dat een carbonylgroep een zeer stabiele functionele groep is.

Cyclische enolen zijn vaak stabieler dan de overeenkomstige open enolen. Bepaalde structurele elementen kunnen bijdragen aan het verhogen van de stabiliteit van het enol. Zo is fenol de enolvorm van cyclohexadienon. De drijvende kracht bij de tautomerisatie is de winst aan aromatische stabiliteit bij fenol:

Een voorbeeld van een relatief stabiel open enol is het enol van acetylaceton. De reden hiervoor is tweeledig: de dubbele binding staat geconjugeerd met een der beide carbonylgroepen en er is mogelijkheid tot intramoleculaire waterstofbrugvorming.

Eendiol


Eendiolen zijn verbindingen waarbij op de dubbele binding vicinaal twee hydroxylgroepen staan gesubstitueerd. Eendiolen zijn reactieve intermediaren bij de Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein-transformatie:

Een belangrijk voorbeeld van een stabiel eendiol is ascorbinezuur (vitamine C).

Enolaten


Zie Enolaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Deprotonatie van enolen leidt tot enolaationen. Zij kunnen gebruikt worden als nucleofielen bij talrijke organische reacties.

Zie ook











Categorieën: Enol | Functionele groep | Reactief intermediair




Staat van informatie: 26.09.2021 02:59:28 CEST

oorsprong: Wikipedia (Auteurs [Geschiedenis])    Licentie: CC-BY-SA-3.0

Veranderingen: Alle afbeeldingen en de meeste ontwerpelementen die daarmee verband houden, zijn verwijderd. Sommige pictogrammen werden vervangen door FontAwesome-Icons. Sommige sjablonen zijn verwijderd (zoals 'artikel heeft uitbreiding nodig') of toegewezen (zoals 'hatnotes'). CSS-klassen zijn verwijderd of geharmoniseerd.
Specifieke Wikipedia-links die niet naar een artikel of categorie leiden (zoals 'Redlinks', 'links naar de bewerkpagina', 'links naar portals') zijn verwijderd. Elke externe link heeft een extra FontAwesome-Icon. Naast enkele kleine wijzigingen in het ontwerp, werden mediacontainer, kaarten, navigatiedozen, gesproken versies en Geo-microformats verwijderd.

Belangrijke opmerking Omdat de gegeven inhoud op het gegeven moment automatisch van Wikipedia wordt gehaald, was en is een handmatige verificatie niet mogelijk. Daarom garandeert LinkFang.org niet de juistheid en actualiteit van de verkregen inhoud. Als er informatie is die momenteel verkeerd is of een onjuiste weergave heeft, aarzel dan niet om Neem contact op: E-mail.
Zie ook: Afdruk & Privacy policy.