Eicosapentaeenzuur


Eicosapentaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (all-Z)-eicosapentaeenzuur
Algemeen
Molecuulformule C20H30O2
IUPAC-naam (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosa-5,8,11,14,17-pentaeenzuur
Andere namen (all-cis)-eicosapentaeenzuur, icosapentaeenzuur
Molmassa 302,451 g/mol
SMILES
CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
InChI
zie referenties[1]
CAS-nummer 1553-41-9
PubChem 446284
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,94 g/cm³
Smeltpunt −53 °C
Goed oplosbaar in methanol
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt omega 3-vetzuur
Komt voor in vette vis
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eicosapentaeenzuur (Engels: eicosapentaenoic acid, EPA) is een meervoudig onverzadigd omega 3-vetzuur.

De verkorte formule voor EPA is 20:5 ω-3. De systematische naam is cis-5,8,11,14,17-eicosapentaeenzuur.

Eicosapentaeenzuur is, naast het verwante docosahexaeenzuur, een belangrijk bestanddeel van - met name vette - visproducten. Voorbeelden zijn zalm, makreel, haring en sardine. Eicosapentaeenzuur kan ook gevormd worden uit alfa-linoleenzuur, maar deze omzetting lijkt niet optimaal. Het is de voorloper van belangrijke fysiologische stoffen in het lichaam, de serie 3 eicosanoïden: prostaglandinen, leukotriënen en tromboxanen.[2]

Inhoud

Biologisch en nutritioneel belang


Tekorten aan eicosapentaeenzuur zijn in verband gebracht met bepaalde ziektes en aandoeningen, waaronder depressie, bipolariteit, schizofrenie, ADHD en autisme. Het blijkt bijvoorbeeld uit onderzoeken van de celmembranen van het zenuwstelsel van mensen met schizofrenie dat de gehalten omega 3- en omega 6-vetzuren verlaagd zijn.[3]

Schizofrenie

Een onderzoek onder 45 schizofreniepatiënten uit 2001, die nog steeds klassieke medicatie kregen, bestudeerde de effecten van een 3 maanden durende behandeling met eicosapentaeenzuur, docosahexaeenzuur of een placebo, waarbij eicosapentaeenzuur als meest werkzame stof werd geïdentificeerd.[4] Aan het eind van de studie had nog slechts 50% van de EPA-groep antipsychotica nodig, in tegenstelling tot alle patiënten uit de placebogroep.

ADHD

Ook bekend is de Oxford Durham Studie.[5] Dit was een experiment uit 2005 onder 117 kinderen tussen 5 en 12 jaar met leer- en gedragsproblemen, die een placebo of EPA-rijk supplement kregen. Na drie maanden konden de behandelde kinderen drie keer zo goed lezen en vier keer zo goed spellen als de onbehandelde kinderen. Toen de kinderen in de placebogroep vervolgens zonder dat zij het wisten na 3 maanden eveneens de EPA-pil kregen, verbeterde ook hun leer- en gedragsproblemen. Na 6 maanden was eicosapentaeenzuur net zo effectief in het terugdringen van ADHD-gedrag als Ritalin.

Depressie

Uit een meta-analyse, waarbij gekeken werd naar 13 onderzoeken, blijkt dat omega-3 supplementen met een hogere dosis EPA over het algemeen een positief effect hebben voor symptomen van depressie (specifiek MDD - Major Depression Disorder)[6]. Ook werd ondervonden dat de effecten van de supplementen sterker waren als deze gecombineerd werden met antidepressiva.










Categorieën: Onverzadigd vetzuur | Polyeen | Corrosieve stof




Staat van informatie: 26.09.2021 07:33:19 CEST

oorsprong: Wikipedia (Auteurs [Geschiedenis])    Licentie: CC-BY-SA-3.0

Veranderingen: Alle afbeeldingen en de meeste ontwerpelementen die daarmee verband houden, zijn verwijderd. Sommige pictogrammen werden vervangen door FontAwesome-Icons. Sommige sjablonen zijn verwijderd (zoals 'artikel heeft uitbreiding nodig') of toegewezen (zoals 'hatnotes'). CSS-klassen zijn verwijderd of geharmoniseerd.
Specifieke Wikipedia-links die niet naar een artikel of categorie leiden (zoals 'Redlinks', 'links naar de bewerkpagina', 'links naar portals') zijn verwijderd. Elke externe link heeft een extra FontAwesome-Icon. Naast enkele kleine wijzigingen in het ontwerp, werden mediacontainer, kaarten, navigatiedozen, gesproken versies en Geo-microformats verwijderd.

Belangrijke opmerking Omdat de gegeven inhoud op het gegeven moment automatisch van Wikipedia wordt gehaald, was en is een handmatige verificatie niet mogelijk. Daarom garandeert LinkFang.org niet de juistheid en actualiteit van de verkregen inhoud. Als er informatie is die momenteel verkeerd is of een onjuiste weergave heeft, aarzel dan niet om Neem contact op: E-mail.
Zie ook: Afdruk & Privacy policy.