Docosahexaeenzuur


Docosahexaeenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van docosahexaeenzuur
Algemeen
Molecuulformule C22H32O2
IUPAC-naam (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa- 4,7,10,13,16,19-hexaeenzuur
Andere namen cervonzuur, DHA
Molmassa 328,48828 g/mol
SMILES
CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(=O)O
InChI
1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-/f/h23H
CAS-nummer 6217-54-5
PubChem 445580
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Smeltpunt −44 °C
Vlampunt 62 °C
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,5043 (589 nm, 20 °C)
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt omega 3-vetzuur
Essentieel? niet in theorie, wel in de praktijk
Komt voor in visolie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Docosahexaeenzuur of DHA (van het Engels: docosahexaenoic acid), ook wel aangeduid als 22:6(ω-3), is een polyonverzadigd vetzuur dat behoort tot de klasse van de omega 3-vetzuren. Chemisch gezien is DHA een carbonzuur met een keten van 22 koolstofatomen en zes cis-dubbele bindingen. De eerste dubbele binding staat op de derde koolstof, te beginnen met het einde van de keten (omega), vandaar omega 3.

Voorkomen


Docosahexaeenzuur komt vooral voor in vette zeevis, zoals Europese zalm en Atlantische haring. De voornaamste voedingsbron van DHA is dan ook visolie. De DHA in vis is meestal afkomstig van heterotrofe microalgen en komt via de voedselketen in de vis terecht. DHA wordt commercieel eveneens bereid uit dergelijke microalgen. De meeste dieren, en ook de mens, maken zelf slechts zeer weinig DHA aan (uit alfalinoleenzuur via eicosapentaeenzuur), zodat we DHA in de praktijk kunnen beschouwen als een essentieel nutriënt.

Biologische functies


DHA wordt in het lichaam gemetaboliseerd tot docosanoïden (docosatriënen, resolvines en neuroprotectinen), die belangrijke hormonale functies vervullen. DHA is een van de belangrijkste vetzuren in sperma- en hersenfosfolipiden en is een belangrijk bestanddeel van het netvlies. Supplementering van DHA zou het risico op hart- en vaatziekten kunnen verkleinen door verlaging van het triglycerideniveau in het bloed. Tekorten aan DHA leiden tot verlaging van het serotonineniveau in de hersenen[1] en worden geassocieerd met ADHD, de ziekte van Alzheimer[2] en depressie.[3] Supplementering van DHA zou dan ook kunnen helpen tegen deze aandoeningen.[4] Ook tegen bepaalde kankers zou DHA kunnen helpen.[5][6]










Categorieën: Onverzadigd vetzuur | Polyeen




Staat van informatie: 28.09.2021 01:55:20 CEST

oorsprong: Wikipedia (Auteurs [Geschiedenis])    Licentie: CC-BY-SA-3.0

Veranderingen: Alle afbeeldingen en de meeste ontwerpelementen die daarmee verband houden, zijn verwijderd. Sommige pictogrammen werden vervangen door FontAwesome-Icons. Sommige sjablonen zijn verwijderd (zoals 'artikel heeft uitbreiding nodig') of toegewezen (zoals 'hatnotes'). CSS-klassen zijn verwijderd of geharmoniseerd.
Specifieke Wikipedia-links die niet naar een artikel of categorie leiden (zoals 'Redlinks', 'links naar de bewerkpagina', 'links naar portals') zijn verwijderd. Elke externe link heeft een extra FontAwesome-Icon. Naast enkele kleine wijzigingen in het ontwerp, werden mediacontainer, kaarten, navigatiedozen, gesproken versies en Geo-microformats verwijderd.

Belangrijke opmerking Omdat de gegeven inhoud op het gegeven moment automatisch van Wikipedia wordt gehaald, was en is een handmatige verificatie niet mogelijk. Daarom garandeert LinkFang.org niet de juistheid en actualiteit van de verkregen inhoud. Als er informatie is die momenteel verkeerd is of een onjuiste weergave heeft, aarzel dan niet om Neem contact op: E-mail.
Zie ook: Afdruk & Privacy policy.